Carlito Brigante, un veterano traficante de heroína de origen puertorriqueño, es puesto en libertad anticipadamente tras cumplir cinco años de una condena de treinta en una prisión federal de Nueva York. Su liberación se debe a la hábil maniobra legal de su abogado y amigo David Kleinfeld, quien logra demostrar irregularidades procesales en el juicio original. Desde el primer momento, Carlito narra su propia historia en voz en off, anticipando desde el principio que su destino será trágico: el film arranca con su cuerpo siendo trasladado en una camilla, herido de muerte, mientras los eventos previos se desarrollan en retrospectiva.
Una vez en libertad, Carlito declara públicamente ante el juez y ante quienes lo rodean que ha cambiado, que los años en prisión lo han transformado y que tiene la firme intención de abandonar el mundo del crimen organizado. Su objetivo es reunir suficiente dinero para retirarse a las Bahamas y abrir un negocio de alquiler de coches, un sueño modesto pero genuino que representa su deseo de redención.
Sin embargo, la reinserción resulta inmediatamente complicada. Carlito regresa a los mismos barrios del East Harlem donde construyó su reputación, y el ambiente criminal lo rodea desde el primer instante. En una de sus primeras noches fuera, acompaña a su primo Guajiro a un negocio de droga que rápidamente se convierte en una emboscada. Carlito logra sobrevivir gracias a sus instintos y experiencia, pero el incidente le deja claro que el mundo que intentó dejar atrás no tiene intención de soltarlo. A pesar de ello, reafirma su voluntad de no volver a involucrarse en actividades ilícitas y acepta la oferta de Kleinfeld para convertirse en gerente de El Paraíso, un club nocturno en Manhattan.
